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産総研ベンチャー,グリーン・プロダクツ・ラボラトリー
美白効果の優れた新しいβ-アルブチンエステルの製品化に成功

メラニン色素の生成を抑えるチロシナーゼ阻害機能が約100倍向上
[2009/01/30]


 産業技術総合研究所の技術移転ベンチャーのグリーン・プロダクツ・ラボラトリーは,美白効果に優れ皮膚浸透性の高いアルブチンエステルの製品化に成功した。
 新たに開発されたエステルは,β結合したβ−アルブチンウンデシレン酸エステル(図1)と呼ばれるもので,シミ・ソバカスの原因とされるチロシナーゼの働きを抑える作用が,近年各所で研究開発されているアルブチンエステルの約100倍以上あるという。さらに,メラノーマ細胞を用いたメラニン生成抑制作用も同様であるという。グリーン・プロダクツ・ラボラトリーは,コケモモやウワウルシなどの植物に含まれるアルブチンを酵素触媒を用いて位置選択的にエステル化することにより,従来課題となっている地肌への浸透性向上やエステル自体の安定化を実現した。

図1 新たに開発したアルブチンウンデシレン酸エステルの酵素合成
図1 新たに開発したアルブチンウンデシレン酸エステルの酵素合成

 現在市販されている化粧品の美白作用には,大きく2つのアプローチがある。一つは,チロシナーゼの産生に関与するホルモンを抑制する方法。もう一つのアプローチは,メラニン色素の生成自体を抑制する方法。アミノ酸であるチロシンが酸化してメラニン生成を促すチロシナーゼ酵素に直接阻害させることで美白効果を狙う。この対策には,コウジ酸,アルブチン,エラグ酸,ビタミンCなどが有効成分とされているが,それぞれ一長一短があり,皮膚への吸収性が悪かったり,皮膚刺激性が強すぎる,あるいは構成成分が安定せずに大量生産に向かないなどといった課題があった。

 今回グリーン・プロダクツ・ラボラトリーが開発した天然由来のβ-アルブチンウンデシレン酸エステルは,チロシナーゼ阻害作用が従来のアルブチンに比べて約100倍高く,その分メラニンの生成を抑制できる(図2)。 
 同技術を開発したグリーン・プロダクツ・ラボラトリーの楽隆生研究員は,「当社は日常の食品等に含まれる糖類と,脂肪酸など天然の安全性の高い素材から酵素の働きにより生み出される機能性糖エステルの開発を行っている。β-アルブチンウンデシレン酸エステルは,今回世界で初めて合成した全く新しい機能性糖エステルだが,その他にも美白作用として効果が高いとされるトレハロースウンデシレン酸エステルやショ糖ウンデシレン酸エステル,種々のコウジ酸エステルの開発も行っており,これらを組み合わせることで,今後更に美白効果の高い化粧品向け添加物を開発し,提供していく」と語る。
 その他にも,グリーン・プロダクツ・ラボラトリーは酵素触媒を用いて,各種の重合性糖エステルや重合性ヌクレオシドエステルおよびそれらの重合体(生分解性を有する糖分岐ポリマー)の開発を行っている。また,重合性糖エステルと他のビニルモノマーとの共重合体は種々の機能性ポリマーとして応用も可能だ。

図2 アルブチンウンデシレン酸エステルよるチロシナーゼ阻害活性
図2 アルブチンウンデシレン酸エステルよるチロシナーゼ阻害活性

 グリーン・プロダクツ・ラボラトリーが開発したβ-アルブチンウンデシレン酸エステル(赤色)は,従来のアルブチン(青色)に比べて,チロシナーゼ阻害作用が約100倍高い。本β−アルブチンエステルは,阻害活性の測定にフェノールよりもカテコールを基質として使用した場合の方が,阻害作用が高かったことから,主にドーパからドーパキノンの産生を阻害していることが示唆される。







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